2025년에 얻은 최고의 기업 구축 조언 30가지 [창업자]

2025년 스타트업 생태계의 변화와 핵심 통찰

작년에 수집한 눈에 띄는 스타트업의 지혜를 모았습니다.

The Review는 매년 새로운 해를 맞이하며 오랜 전통을 이어가고 있습니다. 지난 12개월 동안 우리가 발표한 수십만 개의 단어를 샅샅이 뒤져, 우리가 공유했던 가장 가치 있는 30가지 조언을 찾아내는 작업입니다.

오늘날의 기업 구축은 우리가 10년 전 이 연례 전통을 시작했을 때와는 매우 다른 모습입니다. 펀딩 규모는 더 커졌고, 타임라인은 짧아졌으며, 팀은 더 작아졌지만 더 적은 자원으로 훨씬 더 많은 일을 해내야 합니다. 작년의 수많은 테크 헤드라인이 기록적인 성장과 놀라운 기업 가치를 다루었지만, 우리는 조용한 실행력, 기민한 실험, 그리고 '만약 이것이 다르게, 더 좋게, 혹은 더 빠르게 작동한다면 어떨까?'라고 질문하는 창업자들로부터 시작된 역발상적 베팅과 알려지지 않은 이야기들에 더 큰 호기심을 느꼈습니다.

우리는 2025년에 눈부신 성과를 거둔 창업자들에게 제품-시장 적합성(PMF)의 첫 기미가 보이기 훨씬 전, 오직 '만약 ~라면 어떨까'라는 상상력만 가졌던 기업의 초기 시절을 들려달라고 요청했습니다. 우리는 EvolutionIQ의 창업자들이 버티컬 AI에 대한 초기 베팅을 어떻게 7억 3천만 달러 규모의 인수 합병으로 이끌었는지, Karri Saarinen이 어떻게 '비용을 불문한 성장'이라는 사고방식을 거부하며 Linear를 10억 달러 규모의 기업으로 키웠는지, 그리고 Varun Anand가 Clay의 시장 진출(GTM) 엔진을 어떻게 미세 조정하여 폭발적인 성장을 이끌어냈는지를 기록했습니다.

또한 현재 0에서 1로 나아가는 외로운 단계에 있는 창업자들을 가이드하기 위한 많은 전술도 공유했습니다. Color의 공동 창업자 Othman Laraki는 경험이 전혀 없던 시장을 배우기 위해 어떻게 비정상적일 정도로 깊게 파고들었는지 공개했습니다. Figma의 첫 마케팅 담당자인 Claire Butler은 스텔스 모드에서 제품을 출시하는 방법에 대한 조언을 주었습니다. Sierra의 GTM 리더 Logan Randolph는 첫 번째 디자인 파트너를 확보하는 방법에 대한 상세한 가이드를 공유했습니다.

지금의 스타트업 환경은 많은 것이 가능하지만 동시에 즉각적으로 기회를 잡아야 한다는 압박감이 공존하는 시기입니다. The Review의 미션은 언제나와 같습니다. 기업 구축이라는 안개 속을 조금 더 쉽게 헤쳐 나갈 수 있도록 돕는 것입니다. 오늘날 가장 날카로운 스타트업 빌더들을 조명함으로써, 다음 세대의 창업자들이 불확실성이 가득한 순간에도 붙잡을 수 있는 지혜의 씨앗을 찾을 수 있기를 바랍니다.

그럼, 2026년에 멋진 회사를 만드는 데 도움이 될 작년의 눈에 띄는 조언 30가지를 소개합니다.

Sam Corcos가 데이터 분석을 통해 배운 운영의 교훈

Sam Corcos는 Levels를 구축하며 보낸 5년 동안의 17,784시간을 모두 추적하여, 비즈니스의 각 영역에 소비한 시간을 정밀하게 기록했습니다.

그의 엄격한 자기 분석을 통해 얻은 많은 교훈 중 하나는 다음과 같습니다. 그는 회사의 확장 단계에서 코드베이스로부터 장기간 멀어졌으며, 이를 후회하고 있습니다.

Levels의 초기 2년 동안 Corcos는 직접 티켓을 처리하고 코드를 배포하곤 했는데, 그는 이 소프트웨어 개발 시기를 엄청나게 빠른 속도로 진행된 시기라고 설명합니다. 하지만 3, 4년 차에 규모를 확장해야 한다는 압박이 들어오면서, 그는 엔지니어링 조직을 '전문화'하고 PM, 디자이너, 숙련된 매니저들을 영입해야 할 필요성을 느꼈습니다. 그러자 곧 제품 배포가 중단되었습니다.

"그 당시 제 기분을 표현할 수 있는 관용구가 많습니다. 제자리걸음, 허공에 대고 소리 지르기, 혹은 줄을 밀고 있는 느낌 같은 것들이죠. 하지만 데이터를 살펴보니 저 자신 외에는 누구도 탓할 수 없었습니다. 지난 몇 년간의 시간을 검토해보니 소프트웨어 개발이 제 우선순위가 아니었다는 것을 쉽게 알 수 있었고, 사실은 그것이 우선순위였어야 했습니다."라고 그는 말합니다.

그래서 Corcos는 조직을 전면 개편하고 구조를 그에게 직접 보고하는 소수의 엔지니어 팀으로 축소했습니다. 다음은 Corcos가 이러한 방향 수정 과정에서 배운 점입니다.

"제품을 만들고 사용하는 사람들과의 접점을 잃었습니다. 하지만 저는 필요한 일을 할 용기가 없었습니다."라고 그는 말합니다. "제가 다시 코드베이스와 제품 개발 사이클에 참여하려고 노력하거나 고객과 다시 대화하려고 할 때마다, 리더십 팀으로부터 제 참여가 방해가 되니 그들이 일을 할 수 있게 내버려 두라는 말을 들었습니다. 저는 당시 관습적인 지혜에 너무 귀를 기울이고 있었기 때문에, 비판받을 여지를 줄이려고 강력하게 반박하지 않았습니다."

"저는 계속해서 비즈니스의 다른 분야에만 집중했습니다. 이는 큰 실수였습니다. 저는 제 회사의 운전자가 아닌 승객이 되어버렸습니다. 극적인 변화를 시도하고 나서야 비로소 제가 다시 회사를 운영하고 있다는 느낌을 받았습니다."라고 그는 덧붙였습니다.

"Levels에서는 더 이상 순수 '매니저'를 채용하지 않으며, 아마 앞으로도 그럴 것입니다."라고 그는 말합니다. "우리가 채용하는 매니저는 자신이 관리하는 사람들의 업무를 직접 수행할 수 있어야 합니다. 엔지니어를 관리한다면 훌륭한 소프트웨어를 작성할 수 있어야 하고, 마케터를 관리한다면 그들 스스로가 탁월한 마케터여야 합니다. 다른 사람에게 버튼을 누르라고 시킬 사람을 찾기보다, 직접 '버튼을 누를 수 있는' 사람을 채용하십시오."

2. 신입 인력을 줄이는 대신 더 많이 채용하라

2025년 노동 시장에 진입하는 신입 졸업생들은 불안해할 요소가 많았습니다. 기업들이 AI에 투자함에 따라 신입을 위한 일자리가 줄어들고 있다는 보고가 있었기 때문입니다. 반면, Shopify는 1,000명의 인턴을 채용했습니다.

Tobi Lütke CEO는 팀들에게 인력을 더 요청하기 전에 AI를 사용하여 무엇을 할 수 있는지 먼저 확인하라는 메모를 보냈습니다. 하지만 그 이후 회사는 이 방침에서 의도적으로 벗어나 AI와 신입 인재 모두에 집중하고 있습니다. 엔지니어링 부문 부사장 겸 책임자인 Farhan Thawar는 그 이유가 젊은 세대가 'AI 센타우르(AI centaurs)'이기 때문이라고 설명합니다. 즉, 그들은 AI를 반사적이고 창의적인 방식으로 사용한다는 것입니다.

Thawar가 25명 규모의 엔지니어링 인턴십 프로그램을 성공적으로 운영한 후, Lütke는 그에게 이 프로그램을 얼마나 크게 확장할 수 있는지 물었습니다. "새로운 인프라 없이는 원래 75명까지 지원 가능하다고 답했습니다. 하지만 생각을 바꿨습니다. 제 답변을 1,000명으로 업데이트했습니다."라고 Thawar는 말합니다.

그는 수년간 Shopify에서 많은 인턴 프로그램을 이끌어 왔으며, 신입 졸업생들이 최첨단 기술에 능숙하다는 점이 팀에 큰 가치를 더한다고 오랫동안 믿어 왔습니다. 지금의 시대도 다르지 않습니다. "그들은 항상 새로운 도구와 지름길에 관심이 많습니다. 저는 그들이 게으르게 행동하며 최신 도구를 사용하기를 바랍니다."라고 그는 말합니다. "우리는 모바일 분야에서도 이런 현상을 보았습니다. 당시 저는 그들이 모바일 네이티브라는 것을 알았기에 많은 인턴을 채용했습니다."

3. 조직도의 모든 계층에서 마음을 사로잡아라

보험 청구용 AI 플랫폼인 EvolutionIQ가 CCC Intelligent Solutions에 7억 3천만 달러에 인수되었을 때, 이는 주요 버티컬 AI 엑싯(exit) 사례 중 하나로 기록되었습니다. 우리는 이 회사의 6년 여정의 모든 세부 사항이 연구할 가치가 있다고 판단하여, 공동 창업자인 Mike Saltzman, Tomas Vykruta, Jonathan Lewin과 만나 그들이 무엇을 잘했는지 공유했습니다.

단 하나의 결정이나 전략이 이 인상적인 결과를 만든 것은 아니지만, 한 가지 전술이 눈에 띄었습니다. 고객 발굴(customer discovery) 과정에서 창업 팀은 제품을 구매할 C-Suite 임원뿐만 아니라, 제품을 실제로 사용할 보험 실무자들과도 긴밀한 관계를 구축하는 데 전념했습니다.

"우리 비즈니스가 정말 잘해온 일 중 하나이자 중요하게 여겨온 점은, 조직의 수직적 계층 전체에 걸쳐 관계를 구축하고 유지하는 데 능숙했다는 것입니다."라고 Saltzman은 말합니다. "최근 채용된 주니어 직원인 일선 데스크 직원부터 매니저, 디렉터, VP, 최고 청구 책임자(Chief Claims Officer), 그리고 사장에 이르기까지, 우리는 보고 체계에 있는 모든 사람과 관계를 구축했고 그들이 필요로 하는 것에 따라 접근 방식을 조정했습니다."

팀은 조직 전체를 아우르는 피드백 루프를 만들었습니다. "일선 심사역들과는 데스크 수준에서 무엇을 할 수 있을지 화이트보드에 적어가며 논의했습니다."라고 Saltzman은 설명합니다. "그러고 나서 매주 매니저를 만나고, 한 달에 한 번은 청구 부서 책임자를 만나 '저희가 듣고 있는 내용은 이렇고, 현재 이런 것을 만들고 있습니다. 이 문제가 귀하에게도 유효한가요? 여기에 솔루션이 필요하신가요?'라고 물었습니다. 모든 이해관계자가 프로세스에 참여하게 만든 것입니다."

이 전략은 EvolutionIQ가 새로운 고객을 확보하는 데 효과적임이 입증되었습니다. 2019년에 이 팀에 처음 투자한 First Round 파트너 Bill Trenchard는 창업자들이 세부 사항에 깊이 파고들어 얻은 지식이 매우 인상적이었다고 말합니다.

"그들은 장애 보험 내부에서 어떤 일이 일어나고 있는지, 왜 AI가 그들에게 큰 차이를 만들어낼 것인지에 대해 훨씬 더 깊은 수준에서 설명할 수 있는 능력을 갖추고 있었습니다."라고 그는 말합니다. "그러한 기술은 문제에 몰입하여 모든 각도에서 이해하기 위해 '비정상적일 정도로 깊게' 파고들 때만 개발될 수 있습니다."

4. 창업자 주도 영업에서 자아를 내려놓아라

오랜 시간 GTM 임원으로 활동한 Meka Asonye는 그가 함께 일했던 많은 창업자가 영업에 대한 일종의 공포증을 가지고 있다는 것을 발견했습니다. Pomelo Care의 창업자이자 CEO인 Marta Bralic Kerns는 "회사를 시작하기로 결정했을 때 가장 두려웠던 것은 영업을 해야 한다는 것이었습니다"라고 고백합니다.

창업자 주도 영업 프로세스를 탐구하는 에세이를 위해, Asonye는 영업 리더들과 GTM에 능숙한 창업자들을 모아 첫 매출 수백만 달러를 달성하는 과정에서 이러한 두려움을 어떻게 극복할지에 대한 지혜를 구했습니다.

Asonye가 창업자들에게 주는 최고의 영업 조언 중 하나는 혹독한 충고입니다. 바로 자기 자신에 대한 이야기를 멈추라는 것입니다. "제 영업 경력을 통해 깨달은 점은, 최고의 영업 통화는 판매자인 당신이 거의 말을 하지 않는 통화라는 것입니다."라고 그는 말합니다.

Thena와 Branch의 공동 창업자인 Mike Molinet도 이에 동의합니다. "사람들은 자신에게 관심이 있습니다. 당신이 내 문제를 해결해 줄 수 있는지 아닌지가 중요하지, 당신이 무엇을 하는지나 당신이 누구인지는 중요하지 않습니다."라고 그는 말합니다.

창업자의 자아를 내려놓는다는 것은 제품에 대한 자신의 가정을 버리고, 설령 그것이 듣고 싶은 말이 아닐지라도 고객이 말하는 바에 귀를 기울이는 것을 의미합니다. Varda Space의 CRO인 Eric Lasker는 이렇게 설명합니다. "저는 가설을 세운 뒤 그것을 최대한 빨리 무너뜨리는 것을 믿습니다. 제품과 판매 능력에 대해 가진 모든 자아를 파괴하기 위해 할 수 있는 모든 것을 하십시오."라고 그는 말합니다. "초기 단계의 목표는 당신의 판매 능력보다 시장이 정말로 원하는 것이 있는지 테스트하는 것이어야 합니다."

5. 잠재 고객에게 마법 같은 경험을 선사하는 리버스 데모

Clay의 매출 성장 곡선은 그 자체로 증명합니다. 2022년에 10배, 2023년에 다시 10배, 2024년에 6배 성장했으며, 최근에는 ARR(연간 반복 매출) 1억 달러를 돌파했습니다.

Varun Anand는 2021년에 합류하여 오늘날 Clay의 성장을 견인하는 많은 영업 시스템을 구축함으로써 빠르게 공동 창업자 타이틀을 얻었습니다.

Anand가 공유한 영리한 GTM 전술 중 하나는 영업 통화에서 '리버스 데모(reverse demo)'를 활용하는 것입니다. Clay가 아웃바운드 영업 사원이라는 핵심 고객 프로필(ICP)을 좁힌 후에도, 팀은 잠재 고객이 제품의 '아하 모먼트(aha moment)'를 찾는 것을 돕는 데 어려움을 겪었습니다. 그래서 일반적인 방식처럼 그가 데모를 주도하는 대신, 잠재 고객이 직접 화면을 공유하게 했습니다.

Anand는 사람들에게 Clay 가입 링크를 제공한 다음, Zoom의 주석 기능을 사용하여 당면한 문제를 해결하기 위해 어떤 버튼을 클릭해야 하는지 안내했습니다. "모든 리버스 데모의 목표는 간단했습니다. 30분 이내에 고객이 말한 문제를 해결하고, 그 과정에서 그들을 놀라게 만드는 것이었습니다."라고 그는 말합니다.

"자동차 운전법을 배울 때, 강사가 강의하는 동안 조수석에 앉아 있지 않습니다. 강사가 안전하게 안내하는 동안 직접 운전대를 잡는 것이죠."라고 Anand는 말합니다. 이는 공정한 거래였습니다. Clay 팀은 방대한 UX 피드백을 얻었고, 고객은 Clay 사용법을 익힐 수 있었습니다.

6. 셀프 서비스 제품 온보딩은 주관적이고, 개입적이며, 상호작용적이어야 한다

첫 몇 명의 고객을 확보한 모든 창업자에게 '밑 빠진 독(leaky bucket)' 문제는 생존과 직결된 위협입니다. 고객을 얻기 위해 치열하게 싸웠지만, 전투의 후반전은 그들을 유지하고, 나아가 그들이 제품을 더 원하게 만드는 것입니다.

온보딩은 리텐션을 위해 활용할 수 있는 가장 강력한 레버 중 하나입니다. Gaurav Vohra는 Superhuman의 온보딩 경험을 설계한 건축가로, Superhuman의 온보딩은 매우 세심하고 개인화된 인간 중심의 경험으로 잘 알려져 있습니다. Vohra는 The Review를 방문하여 Superhuman 팀이 어떻게 수동으로 신규 고객을 온보딩했는지부터 시작하여, 나중에 그 경험을 셀프 서비스 경험을 위한 소프트웨어로 어떻게 전환했는지에 이르기까지 이 이메일 앱의 온보딩 설계 과정을 공유했습니다.

그는 제품에 대한 많은 영감을...